| 1. Spieltag | 24.08.2019 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
 |
||
| 2. Spieltag | 31.08.2019 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 14.09.2019 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 3:1 | |
|||
| 4. Spieltag | 21.09.2019 | Volos NFC | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 29.09.2019 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.10.2019 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 26.10.2019 | OFI Heraklion | - | Xanthi FC | 2:0 | |
|||
| 18. Spieltag | 12.01.2020 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 18.01.2020 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:2 | |
|||
| 20. Spieltag | 22.01.2020 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 26.01.2020 | Xanthi FC | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 01.02.2020 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 0:0 | |
|||
| 24. Spieltag | 17.02.2020 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 1:0 | |
|||
| 25. Spieltag | 23.02.2020 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 01.03.2020 | OFI Heraklion | - | Lamia | 3:0 |
Argentinien