| 5. Spieltag | 31.07.2011 | Portland Timbers | - | Toronto FC | 2:2 |  |
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| 6. Spieltag | 04.08.2011 | Portland Timbers | - | Los Angeles Galaxy | 3:0 |  |
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| 6. Spieltag | 07.08.2011 | San Jose Earthquakes | - | Portland Timbers | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2011 | Houston Dynamo | - | Portland Timbers | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2011 | Sporting Kansas City | - | Portland Timbers | 3:1 | |
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| 6. Spieltag | 21.08.2011 | Portland Timbers | - | Vancouver Whitecaps | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.2011 | Portland Timbers | - | CD Chivas | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.2011 | Philadelphia Union | - | Portland Timbers | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2011 | Portland Timbers | - | New England Revolution | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2011 | Portland Timbers | - | San Jose Earthquakes | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.2011 | New York RB | - | Portland Timbers | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.2011 | Vancouver Whitecaps | - | Portland Timbers | 0:1 | |
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| 8. Spieltag | 15.10.2011 | Portland Timbers | - | Houston Dynamo | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2011 | D.C. United | - | Portland Timbers | 1:1 |
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