| 4. Spieltag | 21.08.1999 | SSV Reutlingen | - | Karlsruher SC II | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.1999 | Karlsruher SC II | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.1999 | FSV Frankfurt | - | Karlsruher SC II | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.1999 | Karlsruher SC II | - | Quelle Fürth | 6:0 |  |
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| 9. Spieltag | 18.09.1999 | Karlsruher SC II | - | SV Darmstadt 98 | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 24.09.1999 | Wacker Burghausen | - | Karlsruher SC II | 1:4 |  |
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| 11. Spieltag | 02.10.1999 | VfR Mannheim | - | Karlsruher SC II | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 10.10.1999 | Karlsruher SC II | - | TSV 1860 München II | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 16.10.1999 | FC Augsburg | - | Karlsruher SC II | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 30.10.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | Karlsruher SC II | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 06.11.1999 | Karlsruher SC II | - | VfR Aalen | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 27.11.1999 | Karlsruher SC II | - | TSF Ditzingen | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 18.03.2000 | Karlsruher SC II | - | FSV Frankfurt | 1:1 |
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