| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Macclesfield Town | - | Luton Town | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2008 | Brentford FC | - | Macclesfield Town | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Macclesfield Town | - | Rotherham United | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Macclesfield Town | - | Gillingham FC | 0:1 |  |
|||
| 39. Spieltag | 21.03.2009 | Luton Town | - | Macclesfield Town | 1:0 |
England