| 2. Spieltag | 01.09.2019 | PAOK Saloniki | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.09.2019 | Panionios GSS | - | Panathinaikos | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 06.10.2019 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.10.2019 | Panionios GSS | - | Asteras Tripolis | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.10.2019 | Atromitos | - | Panionios GSS | 4:0 | ||||
| 9. Spieltag | 02.11.2019 | Panionios GSS | - | Aris Saloniki | 1:1 |  |
|||
| 13. Spieltag | 07.12.2019 | AEK Athen | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 14. Spieltag | 15.12.2019 | Volos NFC | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 05.01.2020 | Panionios GSS | - | Lamia | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 12.01.2020 | Panathinaikos | - | Panionios GSS | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 18.01.2020 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:2 |  |
|||
| 20. Spieltag | 23.01.2020 | Asteras Tripolis | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 08.02.2020 | Panionios GSS | - | Xanthi FC | 0:0 |
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