| 19. Spieltag | 24.01.1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 05.02.1999 | FC Porto | - | CS Marítimo | 1:0 |  |
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| 28. Spieltag | 18.04.1999 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 25.04.1999 | SC Beira-Mar | - | CS Marítimo | 1:1 | |
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| 30. Spieltag | 02.05.1999 | CS Marítimo | - | SC Farense | 1:3 | |
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| 32. Spieltag | 14.05.1999 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 23.05.1999 | CS Marítimo | - | FC Alverca | 3:3 |
Portugal