| 1. Spieltag | 15.07.2004 | Metalurh Donetsk | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 20.07.2004 | FK Obolon | - | Vorskla-Naftohaz | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.07.2004 | Borysfen Boryspil | - | FK Obolon | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 13.08.2004 | Arsenal Kiev | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.2004 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Obolon | 0:1 |  |
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| 7. Spieltag | 19.09.2004 | FK Obolon | - | Metalist Kharkiv | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 25.09.2004 | FK Krivbas (old) | - | FK Obolon | 1:1 | |
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| 9. Spieltag | 03.10.2004 | FK Obolon | - | Shakhtar Donetsk | 0:1 | |
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| 10. Spieltag | 24.10.2004 | Zakarpattya Uzhgorod | - | FK Obolon | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.2004 | FK Obolon | - | Volyn Lutsk | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 07.11.2004 | FK Illichivets | - | FK Obolon | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 11.11.2004 | FK Obolon | - | Dinamo Kiev | 0:7 | ||||
| 15. Spieltag | 05.12.2004 | FK Obolon | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 0:1 |
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