| 14. Spieltag | 03.07.1999 | CSKA Moskva | - | Lokomotiv Moskva | 1:0 |  |
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| 15. Spieltag | 07.07.1999 | Dinamo Moskva | - | CSKA Moskva | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 11.07.1999 | Zenit St. Petersburg | - | CSKA Moskva | 1:1 |  |
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| 16. Spieltag | 14.07.1999 | CSKA Moskva | - | Alania Vladikavkaz | 4:1 | ||||
| 18. Spieltag | 18.07.1999 | CSKA Moskva | - | Shinnik Yaroslavl | 5:0 | ||||
| 17. Spieltag | 21.07.1999 | Uralan Elista | - | CSKA Moskva | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 15.08.1999 | CSKA Moskva | - | Spartak Moskva | 0:4 | ||||
| 22. Spieltag | 28.08.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | CSKA Moskva | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 11.09.1999 | CSKA Moskva | - | Rostselmash Rostov | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 18.09.1999 | Torpedo Moskva | - | CSKA Moskva | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 25.09.1999 | CSKA Moskva | - | Lok. Nizhni Novgorod | 3:1 | |
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| 26. Spieltag | 02.10.1999 | FK Saturn | - | CSKA Moskva | 2:3 | |
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| 27. Spieltag | 16.10.1999 | CSKA Moskva | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | |
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| 28. Spieltag | 23.10.1999 | Lokomotiv Moskva | - | CSKA Moskva | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 30.10.1999 | CSKA Moskva | - | Dinamo Moskva | 4:1 | |
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Moldau