| 1. Spieltag | 19.07.2008 | Dinamo Kiev | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 27.07.2008 | FK Illichivets | - | FK Lviv | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2008 | Shakhtar Donetsk | - | FK Illichivets | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.08.2008 | Karpaty Lviv | - | FK Illichivets | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2008 | FK Illichivets | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 22.08.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 30.08.2008 | FK Illichivets | - | Vorskla Poltava | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 15.11.2008 | FK Illichivets | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:3 |  |
|||
| 17. Spieltag | 29.11.2008 | FK Lviv | - | FK Illichivets | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 02.03.2009 | FK Illichivets | - | Shakhtar Donetsk | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 04.04.2009 | Vorskla Poltava | - | FK Illichivets | 2:3 | ||||
| 21. Spieltag | 09.04.2009 | FK Illichivets | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 12.04.2009 | FK Illichivets | - | Metalurg Zaporizhya | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.04.2009 | Arsenal Kiev | - | FK Illichivets | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 25.04.2009 | FK Illichivets | - | Metalurh Donetsk | 0:1 |  |
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