| 21. Spieltag | 18.01.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 25.01.2019 | TOP Oss | - | NEC Nijmegen | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 04.02.2019 | Jong PSV | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 15.02.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 25.02.2019 | FC Utrecht (J) | - | TOP Oss | 1:2 |  |
|||
| 27. Spieltag | 01.03.2019 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 08.03.2019 | TOP Oss | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 15.03.2019 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 25.03.2019 | Almere City FC | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 32. Spieltag | 01.04.2019 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 14.04.2019 | Sparta Rotterdam | - | TOP Oss | 1:4 | ||||
| 37. Spieltag | 26.04.2019 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 03.05.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:4 |
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