| Viertelfinale | 16.10.1999 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| Viertelfinale | 23.10.1999 | Chicago Fire | - | Dallas Burn | 4:0 |  |
|||
| Viertelfinale | 27.10.1999 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | 3:2 | ||||
| Halbfinale | 31.10.1999 | Los Angeles Galaxy | - | Dallas Burn | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 07.11.1999 | Dallas Burn | - | Los Angeles Galaxy | n.P. | ||||
| Halbfinale | 11.11.1999 | Los Angeles Galaxy | - | Dallas Burn | 3:1 |
Kolumbien