| 1. Spieltag | 09.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Swansea City U23 | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2019 | Sunderland AFC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | West Ham United U23 | 3:4 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2019 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:4 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Reading FC U23 | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 25.11.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:1 | ||||
| 12. Spieltag | 09.12.2019 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 5:3 | ||||
| 13. Spieltag | 16.12.2019 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 06.01.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 3:4 | ||||
| 15. Spieltag | 13.01.2020 | Swansea City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 5:1 |
England