| 1. Spieltag | 25.08.2019 | Atromitos | - | AE Lárissa | 1:1 |  |
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| 11. Spieltag | 24.11.2019 | PAOK Saloniki | - | AE Lárissa | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 18.12.2019 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 4:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.12.2019 | AE Lárissa | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.01.2020 | Xanthi FC | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 11.01.2020 | AE Lárissa | - | Aris Saloniki | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 19.01.2020 | AEK Athen | - | AE Lárissa | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 15.02.2020 | AE Lárissa | - | PAOK Saloniki | 1:2 |
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