| 5. Spieltag | 24.07.2016 | Toronto FC | - | D.C. United | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.08.2016 | D.C. United | - | Impact de Montréal | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 07.08.2016 | D.C. United | - | Philadelphia Union | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 14.08.2016 | D.C. United | - | Portland Timbers | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.08.2016 | D.C. United | - | New York RB | 2:2 | |
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| 6. Spieltag | 25.08.2016 | Impact de Montréal | - | D.C. United | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.2016 | D.C. United | - | Chicago Fire | 6:2 | |
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| 7. Spieltag | 02.09.2016 | New York City FC | - | D.C. United | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.2016 | New York RB | - | D.C. United | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2016 | Chicago Fire | - | D.C. United | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.2016 | D.C. United | - | Orlando City | 4:1 | |
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| 7. Spieltag | 29.09.2016 | D.C. United | - | Columbus Crew | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.2016 | Toronto FC | - | D.C. United | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 16.10.2016 | D.C. United | - | New York City FC | 3:1 | |
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