| 23. Spieltag | 07.07.2023 | Derry City | - | Sligo Rovers | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 13.08.2023 | Derry City | - | Drogheda United | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 25.08.2023 | Bohemian FC | - | Derry City | 2:2 |  |
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| 29. Spieltag | 01.09.2023 | Dundalk FC | - | Derry City | 1:3 | |
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| 26. Spieltag | 06.09.2023 | UC Dublin | - | Derry City | 0:5 | ||||
| 30. Spieltag | 15.09.2023 | Derry City | - | Shamrock Rovers | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 22.09.2023 | Sligo Rovers | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 29.09.2023 | Derry City | - | UC Dublin | 6:0 | ||||
| 33. Spieltag | 06.10.2023 | Drogheda United | - | Derry City | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 20.10.2023 | Derry City | - | Shelbourne FC | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 27.10.2023 | Cork City | - | Derry City | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 03.11.2023 | Derry City | - | St Patrick's Athletic | 3:0 |
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