| 1. Spieltag | 22.08.1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 13.09.1998 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 4:1 |  |
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| 4. Spieltag | 20.09.1998 | Estrela Amadora | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1998 | Estrela Amadora | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 18.10.1998 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 25.10.1998 | SC Beira-Mar | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.1998 | FC Alverca | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.12.1998 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 0:1 | |
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| 19. Spieltag | 24.01.1999 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.1999 | Campomaiorense | - | Estrela Amadora | 3:0 | |
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| 26. Spieltag | 21.03.1999 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 17.04.1999 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 3:0 | |
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| 29. Spieltag | 24.04.1999 | Estrela Amadora | - | FC Alverca | 1:0 | |
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| 30. Spieltag | 30.04.1999 | Boavista | - | Estrela Amadora | 2:1 |  |
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| 32. Spieltag | 16.05.1999 | SC Salgueiros | - | Estrela Amadora | 1:1 | |
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| 34. Spieltag | 30.05.1999 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 2:0 |
Portugal