| 1. Spieltag | 20.08.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Panserraikos | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 27.08.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 03.09.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 4:0 |  |
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| 4. Spieltag | 17.09.2023 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | |
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| 5. Spieltag | 24.09.2023 | Olympiakos Piraeus | - | AE Kifisias | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Aris Saloniki | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.2023 | PAS Giannina | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 30.10.2023 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 12.11.2023 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 25.11.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Panetolikos | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 03.12.2023 | Volos NFC | - | Olympiakos Piraeus | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 18.12.2023 | Panserraikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.01.2024 | Lamia | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 |
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