| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Birmingham City | - | Port Vale FC | 4:2 | ||||
| 4. Spieltag | 27.08.1999 | Stockport County | - | Birmingham City | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 30.08.1999 | Birmingham City | - | Crewe Alexandra | 5:1 |  |
|||
| 6. Spieltag | 05.09.1999 | Bolton Wanderers | - | Birmingham City | 3:3 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Birmingham City | - | West Bromwich Albion | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Ipswich Town | - | Birmingham City | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Birmingham City | - | Queens Park Rangers | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Charlton Athletic | - | Birmingham City | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.10.1999 | Walsall FC | - | Birmingham City | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 27.02.2000 | Birmingham City | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 07.03.2000 | Birmingham City | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 22.03.2000 | Blackburn Rovers | - | Birmingham City | 1:0 | ||||
| 45. Spieltag | 28.04.2000 | Manchester City | - | Birmingham City | 1:0 |
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