| 1. Spieltag | 23.08.1998 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 2:5 |  |
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| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Olympiakos Piraeus | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 13.09.1998 | Veria FC | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | |
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| 5. Spieltag | 26.09.1998 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.1998 | Ethnikos Asteras | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 31.10.1998 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | abgebr. | |
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| 9. Spieltag | 09.11.1998 | Olympiakos Piraeus | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 22.11.1998 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 14.12.1998 | Olympiakos Piraeus | - | Ethnikos Piraeus | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 16.01.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 30.01.1999 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 13.03.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 02.05.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 09.05.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 12.05.1999 | Ethnikos Piraeus | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 |
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