| 2. Spieltag | 13.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:1 | |
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| 4. Spieltag | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 04.10.2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | |
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| 7. Spieltag | 25.10.2008 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 08.11.2008 | Panserraikos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 16.11.2008 | Levadiakos | - | OFI Heraklion | 2:1 | |
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| 12. Spieltag | 30.11.2008 | Panthrakikos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.12.2008 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 0:1 | |
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| 14. Spieltag | 14.12.2008 | Ergotelis | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 21.12.2008 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 04.01.2009 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:0 | |
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