| 2. Spieltag | 22.08.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Energie Cottbus | 0:4 | ||||
| 4. Spieltag | 12.09.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 17.09.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | VfL Bochum | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.1999 | TeBe Berlin | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Kickers Offenbach | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.1999 | Fortuna Köln | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 21.11.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:1 |  |
|||
| 13. Spieltag | 28.11.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 03.12.1999 | Hannover 96 | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 15.12.1999 | Alemannia Aachen | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 21.02.2000 | Energie Cottbus | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:1 |  |
|||
| 29. Spieltag | 28.04.2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | 1. FC Nürnberg | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 26.05.2000 | FC St. Pauli | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:1 |
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