| 2. Spieltag | 23.07.2008 | FC Basel 1893 | - | Grasshopper Club Zürich | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 30.07.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Sion | 3:1 |  |
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| 4. Spieltag | 03.08.2008 | FC Vaduz | - | Grasshopper Club Zürich | 1:1 | |
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| 5. Spieltag | 10.08.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Zürich | 2:2 | |
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| 6. Spieltag | 17.08.2008 | Neuchâtel Xamax FC | - | Grasshopper Club Zürich | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 23.08.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Luzern | 4:2 | |
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| 9. Spieltag | 13.09.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Aarau | 0:0 | ||||
| 1. Spieltag | 23.09.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | AC Bellinzona | 3:1 | |
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| 11. Spieltag | 05.10.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Basel 1893 | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 25.10.2008 | FC Sion | - | Grasshopper Club Zürich | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 08.02.2009 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Zürich | 2:2 | |
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| 20. Spieltag | 15.02.2009 | FC Basel 1893 | - | Grasshopper Club Zürich | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 22.02.2009 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Luzern | 1:0 | |
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| 24. Spieltag | 15.03.2009 | AC Bellinzona | - | Grasshopper Club Zürich | 6:2 | |
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