| 1. Spieltag | 12.09.2020 | Southend United | - | Harrogate Town | 0:4 |  |
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| 2. Spieltag | 19.09.2020 | Carlisle United | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.09.2020 | Southend United | - | Morecambe FC | 1:2 | |
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| 4. Spieltag | 03.10.2020 | Crawley Town | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.10.2020 | Salford City | - | Southend United | 3:0 | |
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| 15. Spieltag | 28.11.2020 | Bolton Wanderers | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.2020 | Stevenage FC | - | Southend United | 0:0 | |
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| 17. Spieltag | 12.12.2020 | Southend United | - | Scunthorpe United | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 19.12.2020 | Mansfield Town | - | Southend United | 1:1 | |
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| 21. Spieltag | 29.12.2020 | Leyton Orient | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 09.01.2021 | Southend United | - | Barrow AFC | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 26.01.2021 | Southend United | - | Bradford City | 1:3 |
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