| 4. Spieltag | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 25.09.1999 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 6:1 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.1999 | RKC Waalwijk | - | PSV Eindhoven | 1:6 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.1999 | PSV Eindhoven | - | FC Den Bosch | 7:0 | ||||
| 10. Spieltag | 23.10.1999 | PSV Eindhoven | - | FC Twente | 2:2 |
Niederlande