| 12. Spieltag | 04.11.2023 | Ayr United | - | Queen's Park FC | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 11.11.2023 | Inverness CT | - | Ayr United | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 16.12.2023 | Ayr United | - | Airdrieonians FC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 22.12.2023 | Raith Rovers | - | Ayr United | 4:4 | ||||
| 18. Spieltag | 30.12.2023 | Ayr United | - | Dunfermline Athletic | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 02.01.2024 | Greenock Morton FC | - | Ayr United | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 17.02.2024 | Airdrieonians FC | - | Ayr United | 2:3 |
Schottland