| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Club Brugge KV | - | Sint-Truidense VV | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Sint-Truidense VV | - | Verbroedering Geel | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Sint-Truidense VV | - | Sporting Lokeren | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Germinal Beerschot | - | Sint-Truidense VV | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.1999 | Sint-Truidense VV | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 1:5 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.1999 | Sint-Truidense VV | - | RSC Charleroi | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 20.11.1999 | Excelsior Mouscron | - | Sint-Truidense VV | 3:0 | ||||
| 30. Spieltag | 08.04.2000 | RSC Charleroi | - | Sint-Truidense VV | 1:1 |
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