| 1. Spieltag | 12.08.2019 | Jong PSV | - | FC Den Bosch | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2019 | Almere City FC | - | Jong PSV | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2019 | Jong PSV | - | MVV | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | FC Utrecht (J) | - | Jong PSV | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | Jong PSV | - | AZ Alkmaar (J) | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2019 | Jong PSV | - | SC Cambuur | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | SBV Excelsior | - | Jong PSV | 5:2 |  |
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| 11. Spieltag | 18.10.2019 | NEC Nijmegen | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2019 | Jong PSV | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 |  |
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| 16. Spieltag | 22.11.2019 | De Graafschap | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2019 | Jong PSV | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 06.12.2019 | Go Ahead Eagles | - | Jong PSV | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2019 | Jong PSV | - | FC Dordrecht | 0:1 |
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