| 19. Spieltag | 02.02.2019 | FC Schaffhausen | - | FC Chiasso | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 10.02.2019 | FC Chiasso | - | Servette FC | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 17.02.2019 | FC Aarau | - | FC Chiasso | 1:0 |  |
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| 22. Spieltag | 23.02.2019 | FC Chiasso | - | FC Winterthur | 1:1 |  |
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| 23. Spieltag | 03.03.2019 | FC Chiasso | - | SC Kriens | 2:2 | |
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| 26. Spieltag | 30.03.2019 | FC Lausanne-Sport | - | FC Chiasso | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 03.04.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Chiasso | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 20.04.2019 | FC Chiasso | - | FC Lausanne-Sport | 0:5 | ||||
| 34. Spieltag | 16.05.2019 | FC Winterthur | - | FC Chiasso | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 23.05.2019 | FC Chiasso | - | FC Aarau | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 26.05.2019 | FC Wil 1900 | - | FC Chiasso | 1:2 |
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