| 2. Spieltag | 29.08.1999 | Campomaiorense | - | Boavista | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.10.1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | SL Benfica | - | Boavista | 1:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 30.10.1999 | Boavista | - | SC Salgueiros | 2:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 08.11.1999 | CD Santa Clara | - | Boavista | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 09.01.2000 | Boavista | - | FC Alverca | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 16.01.2000 | Sporting Braga | - | Boavista | 1:0 |  |
|||
| 23. Spieltag | 28.02.2000 | Boavista | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 03.03.2000 | CS Marítimo | - | Boavista | 1:1 | |
|||
| 25. Spieltag | 12.03.2000 | Boavista | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 18.03.2000 | SC Salgueiros | - | Boavista | 1:3 | ||||
| 27. Spieltag | 26.03.2000 | Boavista | - | CD Santa Clara | 2:1 | |
|||
| 28. Spieltag | 31.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Boavista | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 10.04.2000 | Boavista | - | SC Farense | 2:1 | |
|||
| 30. Spieltag | 17.04.2000 | Estrela Amadora | - | Boavista | 1:2 | |
|||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 29.04.2000 | Boavista | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
|||
| 33. Spieltag | 07.05.2000 | FC Alverca | - | Boavista | 1:0 |
Brasilien