| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Southampton FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:3 |  |
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| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Swansea City [U18] | - | Southampton FC [U18] | 4:2 | |
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| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Fulham FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 5:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Southampton FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Norwich City [U18] | - | Southampton FC [U18] | 0:5 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Southampton FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2019 | Reading FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 07.12.2019 | Southampton FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 0:5 | ||||
| 12. Spieltag | 04.01.2020 | Aston Villa [U18] | - | Southampton FC [U18] | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 18.01.2020 | Southampton FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 23.01.2020 | Southampton FC [U18] | - | Swansea City [U18] | 5:0 |
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