| 4. Spieltag | 29.08.2023 | GD Estoril [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.2023 | Portimonense SC [U23] | - | CD Santa Clara [U23] | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 26.09.2023 | Estrela Amadora [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2023 | Portimonense SC [U23] | - | SC Farense [U23] | 0:4 | |
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| 9. Spieltag | 01.11.2023 | CD Mafra [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 12.11.2023 | SL Benfica [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.11.2023 | Portimonense SC [U23] | - | GD Estoril [U23] | 4:0 |  |
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| 12. Spieltag | 05.12.2023 | CD Santa Clara [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:0 |
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