| 1. Spieltag | 23.08.2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 31.08.2008 | CD Trofense | - | Leixões SC | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 | |
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| 8. Spieltag | 14.11.2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 23.11.2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 11.01.2009 | FC Porto | - | CD Trofense | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 15.02.2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 |  |
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| 19. Spieltag | 22.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CD Trofense | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 01.03.2009 | CD Trofense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 08.03.2009 | Académica de Coimbra | - | CD Trofense | 1:0 |
Portugal