| 6. Spieltag | 22.08.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2008 | FK Illichivets | - | Arsenal Kiev | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.2008 | Metalurh Donetsk | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | FK Illichivets | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2008 | FK Krivbas (old) | - | FK Illichivets | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 01.11.2008 | FK Illichivets | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2008 | Zorya Lugansk | - | FK Illichivets | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 15.11.2008 | FK Illichivets | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:3 |  |
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| 17. Spieltag | 29.11.2008 | FK Lviv | - | FK Illichivets | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.2008 | FK Illichivets | - | Dinamo Kiev | 3:4 | ||||
| 18. Spieltag | 02.03.2009 | FK Illichivets | - | Shakhtar Donetsk | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 07.03.2009 | FK Illichivets | - | Karpaty Lviv | 1:5 | ||||
| 20. Spieltag | 14.03.2009 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | FK Illichivets | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 04.04.2009 | Vorskla Poltava | - | FK Illichivets | 2:3 | |
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| 21. Spieltag | 09.04.2009 | FK Illichivets | - | Metalist Kharkiv | 0:2 |
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