| 4. Spieltag | 26.08.2019 | FC St. Pauli | - | Holstein Kiel | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 14.09.2019 | 1. FC Heidenheim 1846 | - | Holstein Kiel | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2019 | Holstein Kiel | - | Hannover 96 | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | SpVgg Greuther Fürth | - | Holstein Kiel | 0:3 |  |
|||
| 9. Spieltag | 06.10.2019 | Holstein Kiel | - | Jahn Regensburg | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2019 | SV Wehen Wiesbaden | - | Holstein Kiel | 3:6 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2019 | Dynamo Dresden | - | Holstein Kiel | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 28.06.2020 | Holstein Kiel | - | 1. FC Nürnberg | 1:1 |
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