| 6. Spieltag | 15.11.1999 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 21.11.1999 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 12.12.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 22.12.1999 | Olympiakos Piraeus | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Spieltag | 29.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 |  |
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| 14. Spieltag | 09.01.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Aris Saloniki | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.01.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 3:2 | |
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| 18. Spieltag | 07.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 19. Spieltag | 13.02.2000 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 20.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | |
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| 21. Spieltag | 27.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 5:0 | ||||
| 22. Spieltag | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 25. Spieltag | 26.03.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 2:2 |
Griechenland