| 11. Spieltag | 29.11.2008 | Rot-Weiß Erfurt [A-Junioren] | - | Hamburger SV [A-Junioren] | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 08.02.2009 | Chemnitzer FC [A-Junioren] | - | Hamburger SV [A-Junioren] | 0:1 |  |
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| 15. Spieltag | 21.02.2009 | Hamburger SV [A-Junioren] | - | Energie Cottbus [A-Junioren] | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 08.03.2009 | Hamburger SV [A-Junioren] | - | VfL Wolfsburg [A-Junioren] | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 05.04.2009 | Hansa Rostock [A-Junioren] | - | Hamburger SV [A-Junioren] | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 19.04.2009 | Hamburger SV [A-Junioren] | - | Hertha BSC [A-Junioren] | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 25.04.2009 | Hamburger SV [A-Junioren] | - | FC St. Pauli [A-Junioren] | 1:1 | |
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| 25. Spieltag | 07.06.2009 | Werder Bremen [A-Junioren] | - | Hamburger SV [A-Junioren] | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 14.06.2009 | Hamburger SV [A-Junioren] | - | Chemnitzer FC [A-Junioren] | 4:0 |
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