| 1. Runde | 11.07.2023 | Olimpija Ljubljana | - | Valmiera FC | 2:1 | ||||
| 1. Runde | 19.07.2023 | Valmiera FC | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 2. Runde | 26.07.2023 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Olimpija Ljubljana | 1:1 | ||||
| 2. Runde | 01.08.2023 | Olimpija Ljubljana | - | PFC Ludogorets Razgrad | 2:1 | ||||
| 3. Runde | 08.08.2023 | Olimpija Ljubljana | - | Galatasaray | 0:3 | ||||
| 3. Runde | 15.08.2023 | Galatasaray | - | Olimpija Ljubljana | 1:0 |
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