| 3. Spieltag | 22.08.2008 | SBV Excelsior | - | Fortuna Sittard | 5:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.2008 | Fortuna Sittard | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.2008 | BV Veendam | - | Fortuna Sittard | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.2008 | Fortuna Sittard | - | HFC Haarlem | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2008 | FC Den Bosch | - | Fortuna Sittard | 1:1 |  |
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| 8. Spieltag | 19.09.2008 | Fortuna Sittard | - | FC Omniworld | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.2008 | Fortuna Sittard | - | RBC Roosendaal | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.2008 | Helmond Sport | - | Fortuna Sittard | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 17.10.2008 | Fortuna Sittard | - | SC Cambuur | 1:4 | |
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| 13. Spieltag | 24.10.2008 | FC Dordrecht | - | Fortuna Sittard | 3:0 | |
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| 14. Spieltag | 31.10.2008 | Fortuna Sittard | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 21.11.2008 | Fortuna Sittard | - | AGOVV | 2:4 |  |
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| 19. Spieltag | 05.12.2008 | Fortuna Sittard | - | FC Eindhoven | 2:1 | |
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| 20. Spieltag | 12.12.2008 | FC Emmen | - | Fortuna Sittard | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 19.12.2008 | RBC Roosendaal | - | Fortuna Sittard | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 27.01.2009 | SC Cambuur | - | Fortuna Sittard | 2:1 | ||||
| 38. Spieltag | 08.05.2009 | Telstar | - | Fortuna Sittard | 1:1 |
Belgien