| 3. Spieltag | 11.05.2008 | CD Chivas | - | New England Revolution | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 29.06.2008 | New England Revolution | - | Toronto FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 10.08.2008 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 1:2 | |
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| 6. Spieltag | 17.08.2008 | San Jose Earthquakes | - | New England Revolution | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.08.2008 | New England Revolution | - | D.C. United | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 24.08.2008 | Toronto FC | - | New England Revolution | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2008 | New England Revolution | - | Los Angeles Galaxy | 2:2 | |
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| 7. Spieltag | 07.09.2008 | Columbus Crew | - | New England Revolution | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.2008 | New England Revolution | - | CD Chivas | 4:0 | |
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| 7. Spieltag | 21.09.2008 | Colorado Rapids | - | New England Revolution | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2008 | New England Revolution | - | Columbus Crew | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2008 | New England Revolution | - | Real Salt Lake | 2:2 | |
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| 8. Spieltag | 12.10.2008 | Kansas City Wizards | - | New England Revolution | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.2008 | D.C. United | - | New England Revolution | 2:1 | |
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| 8. Spieltag | 26.10.2008 | New England Revolution | - | Kansas City Wizards | 1:3 |
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