| 17. Spieltag | 07.02.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 14.02.2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 22.02.2009 | Estrela Amadora | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 01.03.2009 | CD Trofense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 08.03.2009 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 15.03.2009 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 25.04.2009 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 16.05.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 23.05.2009 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 2:1 |
Portugal