| 14. Spieltag | 23.10.1999 | Crystal Palace | - | Tranmere Rovers | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 26.10.1999 | Crystal Palace | - | West Bromwich Albion | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 30.10.1999 | Portsmouth FC | - | Crystal Palace | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 06.11.1999 | Bolton Wanderers | - | Crystal Palace | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 14.11.1999 | Crystal Palace | - | Queens Park Rangers | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 20.11.1999 | Port Vale FC | - | Crystal Palace | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 23.11.1999 | Crystal Palace | - | Norwich City | 1:0 |  |
|||
| 21. Spieltag | 27.11.1999 | Crystal Palace | - | Nottingham Forest | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 18.12.1999 | Crystal Palace | - | Fulham FC | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 26.12.1999 | Charlton Athletic | - | Crystal Palace | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 28.12.1999 | Crystal Palace | - | Walsall FC | 3:2 | ||||
| 26. Spieltag | 03.01.2000 | Stockport County | - | Crystal Palace | 1:2 | |
|||
| 27. Spieltag | 15.01.2000 | Crystal Palace | - | Barnsley FC | 0:2 | |
|||
| 28. Spieltag | 21.01.2000 | Swindon Town | - | Crystal Palace | 2:4 |
England