| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Ergotelis | - | Levadiakos | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.09.2008 | Levadiakos | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2008 | Levadiakos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.2008 | PAOK Saloniki | - | Levadiakos | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 01.11.2008 | Levadiakos | - | Panserraikos | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 18.01.2009 | Levadiakos | - | Ergotelis | 4:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 25.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Levadiakos | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 22.02.2009 | Panserraikos | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.03.2009 | Levadiakos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 |  |
|
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| 25. Spieltag | 08.03.2009 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 15.03.2009 | Levadiakos | - | Panionios GSS | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 22.03.2009 | AEK Athen | - | Levadiakos | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 05.04.2009 | Levadiakos | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 12.04.2009 | Panthrakikos | - | Levadiakos | 1:3 | ||||
| 30. Spieltag | 26.04.2009 | Levadiakos | - | AE Lárissa | 0:1 |
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