| 19. Spieltag | 23.12.2022 | Raith Rovers | - | Greenock Morton FC | 2:2 |  |
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| 20. Spieltag | 02.01.2023 | Hamilton Academical | - | Raith Rovers | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 06.01.2023 | Raith Rovers | - | Dundee FC | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 14.01.2023 | Cove Rangers | - | Raith Rovers | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 28.01.2023 | Raith Rovers | - | Inverness CT | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 04.02.2023 | Arbroath FC | - | Raith Rovers | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.2023 | Queen's Park FC | - | Raith Rovers | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 24.02.2023 | Raith Rovers | - | Ayr United | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 04.03.2023 | Partick Thistle | - | Raith Rovers | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 18.03.2023 | Raith Rovers | - | Cove Rangers | 6:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.04.2023 | Raith Rovers | - | Queen's Park FC | 2:0 | |
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| 28. Spieltag | 04.04.2023 | Raith Rovers | - | Hamilton Academical | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 22.04.2023 | Greenock Morton FC | - | Raith Rovers | 1:0 |  |
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| 36. Spieltag | 05.05.2023 | Raith Rovers | - | Partick Thistle | 2:2 |
England