| 19. Spieltag | 05.12.2008 | FC Den Bosch | - | FC Zwolle | 3:4 | ||||
| 20. Spieltag | 12.12.2008 | RKC Waalwijk | - | FC Den Bosch | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 06.02.2009 | MVV | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 19.02.2009 | Fortuna Sittard | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 27.02.2009 | FC Den Bosch | - | HFC Haarlem | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2009 | FC Eindhoven | - | FC Den Bosch | 1:7 |  |
|||
| 30. Spieltag | 13.03.2009 | FC Den Bosch | - | Go Ahead Eagles | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.03.2009 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 27.03.2009 | FC Zwolle | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 03.04.2009 | FC Den Bosch | - | SC Cambuur | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 10.04.2009 | FC Den Bosch | - | VVV-Venlo | 0:5 | ||||
| 36. Spieltag | 24.04.2009 | FC Emmen | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 01.05.2009 | FC Den Bosch | - | FC Dordrecht | 1:2 | ||||
| 38. Spieltag | 08.05.2009 | RBC Roosendaal | - | FC Den Bosch | 0:1 |
Niederlande