| 1. Spieltag | 24.08.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.09.2019 | Xanthi FC | - | Asteras Tripolis | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 21.09.2019 | Asteras Tripolis | - | Atromitos | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.09.2019 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 08.12.2019 | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 15.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 |  |
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| 19. Spieltag | 19.01.2020 | PAOK Saloniki | - | Asteras Tripolis | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 23.01.2020 | Asteras Tripolis | - | Panionios GSS | 2:0 | |
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| 21. Spieltag | 27.01.2020 | Lamia | - | Asteras Tripolis | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 02.02.2020 | Asteras Tripolis | - | Panetolikos | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 09.02.2020 | Asteras Tripolis | - | Aris Saloniki | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 16.02.2020 | Volos NFC | - | Asteras Tripolis | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 22.02.2020 | Asteras Tripolis | - | Panathinaikos | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 01.03.2020 | AE Lárissa | - | Asteras Tripolis | 3:0 | |
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