| 1. Spieltag | 12.09.2020 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 20.09.2020 | Lamia | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 18.10.2020 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 2:2 |  |
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| 6. Spieltag | 25.10.2020 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 1:0 | |
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| 7. Spieltag | 01.11.2020 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 08.11.2020 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 9. Spieltag | 23.11.2020 | Volos NFC | - | OFI Heraklion | 1:4 | ||||
| 10. Spieltag | 29.11.2020 | OFI Heraklion | - | PAS Giannina | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 06.12.2020 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 14.03.2021 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:0 |
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