| 6. Spieltag | 05.10.2019 | Panathinaikos | - | Xanthi FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.10.2019 | Xanthi FC | - | Aris Saloniki | 0:1 |  |
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| 8. Spieltag | 26.10.2019 | OFI Heraklion | - | Xanthi FC | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 02.11.2019 | Xanthi FC | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 10.11.2019 | Xanthi FC | - | Panionios GSS | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 01.12.2019 | Xanthi FC | - | Atromitos | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 14.12.2019 | Xanthi FC | - | AEK Athen | 0:1 |  |
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| 16. Spieltag | 21.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Xanthi FC | 5:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.01.2020 | Xanthi FC | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 23.01.2020 | Aris Saloniki | - | Xanthi FC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 01.02.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Xanthi FC | 3:1 |
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