| 1. Spieltag | 01.08.1999 | Rot-Weiss Essen | - | KFC Uerdingen 05 | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 11.08.1999 | SG Wattenscheid 09 | - | KFC Uerdingen 05 | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 15.08.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 21.08.1999 | 1. FC Kaiserslautern II | - | KFC Uerdingen 05 | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 25.08.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | 1. FC Saarbrücken | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.1999 | LR Ahlen | - | KFC Uerdingen 05 | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 12.09.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Eintracht Trier | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 19.09.1999 | SC Paderborn 07 | - | KFC Uerdingen 05 | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | SV 07 Elversberg | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 03.10.1999 | Borussia Dortmund II | - | KFC Uerdingen 05 | 3:0 |
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