| 2. Spieltag | 17.08.2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 0:1 |  |
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| 5. Spieltag | 15.09.2019 | Casa Pia AC | - | UD Oliveirense | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 0:0 | |
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| 8. Spieltag | 13.10.2019 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 3:2 | |
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| 7. Spieltag | 27.10.2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 04.01.2020 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 12.01.2020 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 18.01.2020 | UD Oliveirense | - | CD Feirense | 1:1 | |
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| 20. Spieltag | 09.02.2020 | UD Oliveirense | - | SL Benfica B | 5:0 |
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