| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 2:3 |  |
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| 12. Spieltag | 03.11.2018 | Dundee United | - | Queen Of The South | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.2018 | Ross County FC | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 20.11.2018 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 4:2 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2018 | Dundee United | - | Ayr United | 0:5 |
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